一切都從羅查理十歲那年開始。當年他破壞了轉瓶子游戲的規則，拒絕和一個瘋狂的哥德系女孩接吻，進而慘遭女孩詛咒…二十五年後，查理（丹庫克 飾）成為一個成功的牙醫師，但詛咒卻仍然伴隨著他，當整型醫師好友史朱（丹佛格勒 飾）放肆追求病患同時，查理卻總遇不到合適的女孩。

更糟的是，他在前女友的婚禮上，發現每個和他上過床的女人，都在和他分手後，馬上找到真愛。在他查覺這件事之前，「幸運查理」的名聲早已讓性感的陌生女子、甚至是診所內肥嘟嘟的接待員都爭相與他共度一宿。但這種只有性而沒有愛的生活，卻讓查理更加寂寞，直到他遇見了阿金（潔西卡艾芭 飾），一個總被意外事故圍繞的企鵝專家，雖然和她的美麗外表一樣令人難以企及，但隨著發自內心的真摯情愫蔓延，查理明白自己必須在他的完美情人遇見下一個物件之前，破除身上的魔咒！

【倒數第二個男朋友】是一出關於地球上最幸運、同時也最不幸男人的故事，電影由丹庫克、潔西卡艾芭、丹富樂主演，馬克海費瑞奇執導，麥克卡茲、貝瑞凱茲、布萊恩沃克韋斯製片，編劇則是喬許史託伯格。